-English to follow-
Basée à Montréal, Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels, grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan.
Aujourd’hui, plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22, avec plus d’un milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage, l’entreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail, du lifestyle, de l’édition, des événements et du transport, alors qu’elle poursuit l’expansion de son infrastructure de monétisation pour l’économie moderne des créateurs.
Stay22 est à la recherche d’un(e) Director of Engineering pour diriger et faire évoluer notre organisation d’ingénierie alors que nous entrons dans notre prochaine phase de croissance. Il s’agit d’un rôle de leadership senior responsable de définir notre vision technique, notre stratégie d’ingénierie et son exécution à travers plusieurs squads, tout en maintenant une forte crédibilité technique auprès de l’équipe.
Relevant directement du CTO, le/la Director of Engineering supervisera une organisation d’ingénierie en croissance d’environ 40 ingénieurs répartis en plusieurs squads, et gérera un petit groupe de Engineering Managers et de leaders techniques seniors. Vous travaillerez en étroite collaboration avec les équipes Produit, Data et Commerciale afin de transformer des objectifs produits ambitieux en systèmes techniques évolutifs et en feuilles de route d’ingénierie à fort impact.
Ce rôle est idéal pour un leader technique hands-on qui aime rester proche du code et de l’architecture. Bien que vous ne codiez pas au quotidien, vous participerez régulièrement aux discussions d’architecture, aux revues de code et aux décisions techniques afin d’assurer des standards techniques élevés tout en permettant à l’équipe d’avancer rapidement.
Vous serez responsable de la feuille de route d’ingénierie et de la stratégie technique, en travaillant avec les squads pour équilibrer le développement de nouveaux produits avec la santé de la plateforme, la scalabilité et les investissements techniques à long terme. En tant que leader de leaders, vous vous concentrerez sur le développement de solides pratiques de gestion en ingénierie, la croissance des talents seniors et la création d’une culture d’innovation, d’ownership et d’excellence opérationnelle.
Diriger et faire évoluer une organisation d’ingénierie performante d’environ 40 ingénieurs répartis en plusieurs squads, avec des attentes claires en matière de qualité, d’ownership, de collaboration et de rapidité d’exécution
Faire évoluer la structure de l’organisation d’ingénierie (squads, plateforme vs produit, couche Engineering Managers, Tech Leads, rôles Staff/Principal) à mesure que l’entreprise grandit
Être responsable des standards d’embauche en ingénierie, particulièrement pour les rôles seniors
Mettre en place des processus solides de performance, de feedback et de développement de carrière, qui sont équitables, transparents et alignés avec les valeurs de l’entreprise
Gérer les situations de désalignement ou de sous-performance à tous les niveaux avec clarté et empathie
Développer de solides pratiques de gestion en ingénierie, incluant la calibration de performance, les frameworks de développement de carrière et le mentorat des leaders
Favoriser une culture d’ownership, d’excellence technique et d’amélioration continue
Mettre en place une relève solide pour les rôles critiques (Tech Leads, Engineering Managers, Staff Engineers)
Établir des career ladders et des niveaux clairs pour les ICs et les managers, en partenariat avec l’équipe People pour les promotions et les structures de rémunération
Définir et communiquer une stratégie et une feuille de route d’ingénierie claires qui soutiennent les objectifs de l’entreprise (revenus, marges, nouveaux produits, durabilité technologique)
Traduire les objectifs d’affaires en portefeuilles d’initiatives techniques concrètes (nouveaux produits, plateforme, productivité, KTLO)
Mettre en place les bons cycles de planification et de revue (planification trimestrielle et annuelle, revues, rétrospectives) avec les équipes Produit et autres fonctions
Piloter les investissements à long terme en scalabilité de la plateforme, productivité des développeurs, réduction de la dette technique et fiabilité de l’infrastructure
Définir et améliorer en continu les métriques d’ingénierie (ex. DORA, flow/cycle time, KTLO vs nouveaux projets vs améliorations vs productivité) et s’assurer qu’elles servent à la prise de décision
Guider les décisions d’architecture pour les services backend, les systèmes AI et l’infrastructure au niveau navigateur
Être responsable de l’évolution à long terme de notre architecture technique (backend, AI, technologies navigateur, infrastructure cloud)
Prioriser les investissements structurants (migrations de plateforme, réduction de la dette technique, observabilité, outils de productivité développeur)
Rester suffisamment hands-on pour participer aux revues de code, revues d’architecture et décisions techniques importantes
Être responsable de la qualité de nos produits et services
Collaborer étroitement avec les équipes Produit, Data et Commerciale afin d’aligner l’exécution technique avec les priorités de l’entreprise
Gérer les processus de demandes techniques provenant des différentes équipes afin de s’assurer que les ressources d’ingénierie sont allouées aux initiatives à plus fort impact
Traduire les objectifs d’affaires en stratégies techniques et priorités d’ingénierie claires
Collaborer avec le CTO sur la direction technologique globale et la planification organisationnelle
Travailler avec les équipes Sécurité et Légal sur les programmes de sécurité, la confidentialité et la conformité (SOC2, GDPR/PIPEDA, etc.)
Superviser la santé et la scalabilité de la plateforme principale de Stay22, incluant les services backend, les pipelines de données et notre hub
Définir les meilleures pratiques en matière de tests, d’observabilité, de monitoring et de résilience opérationnelle
S’assurer que l’organisation d’ingénierie maintient des standards élevés en matière de sécurité, confidentialité et fiabilité des systèmes
Améliorer les outils d’ingénierie, les workflows de développement et les opérations afin d’augmenter la productivité des équipes et la qualité de la plateforme
Diriger des initiatives transversales entre squads afin d’améliorer l’efficacité et la cohésion de l’organisation d’ingénierie
Aligner la stratégie technique avec les plans de croissance de l’entreprise et la vision produit
Agir comme une voix technique clé au sein de l’équipe de direction et contribuer à la stratégie globale de l’entreprise
Maîtrise de l’anglais requise pour la communication quotidienne avec des collègues et équipes internationales
15+ années d’expérience en génie logiciel, incluant la conception de systèmes et plateformes évolutifs
5+ années d’expérience en leadership d’ingénierie, incluant la gestion de gestionnaires et d’organisations multi-équipes
Expérience démontrée en startup ou scale-up, où la vitesse, l’ownership et l’adaptabilité sont essentiels
Expérience comme Directeur of Engineering ou VP Engineering dans un environnement B2B SaaS, marketplace ou publicité/affiliation
Solide expérience technique backend moderne (JavaScript/TypeScript, Node.js, Python)
Expérience avec les plateformes cloud (GCP de préférence) et les architectures distribuées évolutives
Bonne connaissance des systèmes AI/ML et des outils LLM modernes (ex. GPT, Claude) en environnement de production
Capacité démontrée à revoir des architectures, guider des décisions techniques et maintenir une crédibilité auprès d’ingénieurs seniors
Expérience avec les métriques de performance en ingénierie (ex. DORA metrics) et l’amélioration des opérations
Solides compétences en leadership interfonctionnel et collaboration avec Produit, Data et équipes business
Excellentes compétences en communication et gestion des parties prenantes, incluant la direction exécutive et le conseil d’administration
Voici les étapes du processus :
Appel de présélection avec Talent Acquisition (20-30 min)
Rencontre avec le CTO (45 min)
Discussion technique avec le co-fondateur (60 min)
Panel en personne avec l’équipe (45-60 min)
Rencontre finale avec le CEO (30 min)
Offre et intégration
Veuillez noter que ce processus peut être modifié selon les besoins.
Aider les créateurs de voyage à générer plus de revenus
Opportunités de croissance rapide
Impact réel sur le produit et l’entreprise
Bureau lumineux au cœur de la Petite-Italie
Horaire flexible et ambiance décontractée
Assurances, dentaire, retraite, formation et activités d’équipe
Stay22 est un employeur offrant l’égalité des chances. Des accommodements peuvent être offerts sur demande.
Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background.
Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy.
Stay22 is seeking a Director of Engineering to lead and scale our engineering organization as we enter our next phase of growth. This is a senior leadership role responsible for shaping our technical vision, engineering strategy, and execution across multiple squads, while maintaining strong technical credibility with the team.
Reporting directly to the CTO, the Director of Engineering will oversee a growing engineering organization of ~40 engineers across several squads, managing a small group of Engineering Managers and senior technical leaders. You will partner closely with Product, Data, and Commercial leadership to translate ambitious product goals into scalable technical systems and high-impact engineering roadmaps.
This role is ideal for a hands-on technical leader who still enjoys being close to the code and architecture. While you won’t be coding day-to-day, you will regularly participate in architecture discussions, code reviews, and technical decision-making, ensuring the team maintains high technical standards while moving quickly.
You will own the engineering roadmap and technical strategy, working across squads to balance new product development with platform health, scalability, and long-term technical investments. As a leader of leaders, you will focus on building strong engineering management practices, developing senior talent, and fostering a culture of innovation, ownership, and operational excellence.
Lead and scale a high-performing engineering organization of ~40 engineers across multiple squads, with clear expectations on quality, ownership, collaboration, and speed
Evolve the engineering org structure (squads, platform vs product, EM layer, TLs, Staff/Principal roles) as the company scales
Own the engineering hiring bar and process, especially for senior talent (Staff/Principal, EMs, Heads).
Implement robust performance, feedback, and growth processes that are fair, transparent, and aligned with company values.
Address misalignment or under‑performance at all levels with clarity and empathy.
Build strong engineering management practices, including performance calibration processes, career development frameworks, and leadership mentorship
Foster a culture of ownership, technical excellence, and continuous improvement across the engineering organization
Build a strong succession pipeline for critical roles (Tech Leads, EMs, Staff Engineers).
Establish clear career ladders and leveling for ICs and managers, and partner with People team on promotions and compensation frameworks.
Define and communicate a clear engineering strategy and roadmap that supports company‑level outcomes (revenue, margins, product bets, and tech sustainability).
Translate business goals in Travel, Retail, and Out-Of-Open-Web into concrete technical portfolios (new product, platform, productivity, and KTLO).
Create and maintain the right planning and review cadences (quarterly/annual planning, reviews, retros) with Product and other functions.
Drive long-term investments in platform scalability, developer productivity, technical debt reduction, and infrastructure reliability
Select and continuously refine engineering metrics (e.g., DORA, flow/cycle time, KTLO vs new vs improvement vs productivity), and ensure they inform decisions not vanity dashboards
Guide architecture decisions across backend services, AI systems, and browser-level infrastructure
Own the long‑term evolution of our technical architecture across backend services, AI systems, browser technology, and cloud infrastructure (GCP‑like).
Sponsor and prioritize foundational investments (platform migrations, tech‑debt programs, observability, developer productivity tooling).
Remain hands-on enough to participate in code reviews, architecture reviews, and key technical decisions
Be accountable for the quality of our products and services
Partner closely with Product, Data, and Commercial leadership to align engineering execution with company priorities
Lead technical intake processes across departments to ensure engineering resources are focused on the highest-impact initiatives
Translate business goals into clear technical strategies and engineering priorities
Collaborate with the CTO on overall technology direction and organizational planning
Work with Security/Legal on security programs, privacy, and compliance (e.g., SOC2‑like expectations, GDPR/PIPEDA, DPAs, fingerprinting/data‑sharing constraints).
Oversee the health and scalability of Stay22’s core platform, including backend services, data pipelines (in partnership with head of data), our hub
Guide best practices around testing, observability, monitoring, and operational resilience
Ensure the engineering organization maintains high standards for security, privacy, and system reliability, including implementing recommendations from future security leadership
Champion engineering tooling, development workflows, and operational improvements that increase team productivity and platform quality
Drive cross-squad initiatives that improve the effectiveness and cohesion of the engineering organization
Align technical strategy with the company’s growth plans and product vision
Act as a key technical voice within the leadership team, contributing to broader company strategy and decision-making
English proficiency required for daily communication with international colleagues and team members
15+ years of experience in software engineering, with significant experience building scalable systems and platforms
5+ years of experience in engineering leadership, including managing managers and leading multi-team engineering organizations
Proven experience operating in startup or scale-up environments, where speed, ownership, and adaptability are essential. Experience scaling from ~30 to 100+ engineers is a strong plus
Track record as Director of Engineering / VP Engineering in a B2B SaaS, marketplace, or ad/affiliate‑driven environment
Strong technical background in modern backend systems, including JavaScript/TypeScript, Node.js, and Python
Experience working with cloud platforms (GCP preferred) and scalable distributed architectures
Strong familiarity with AI/ML systems and modern LLM tools (e.g., GPT, Claude) and their practical applications in production environments
Demonstrated ability to review architecture, guide technical decisions, and maintain credibility with senior engineers and staff-level developers
Experience defining and tracking engineering performance metrics (e.g., DORA metrics) and driving operational improvements
Strong cross-functional leadership skills, with the ability to collaborate effectively with Product, Data, and business leadership
Demonstrated ability to re‑prioritize engineering portfolios (new product vs platform vs productivity) in response to business shifts, and to align stakeholders around those choices.
Excellent communication and stakeholder management skills; comfortable working closely with executive leadership, board‑level stakeholders, and cross‑functional peers.
We know your time’s valuable, so here’s the quick rundown of what to expect.
Screening call with our Talent Acquisition Partner (20-30min)
First call with our CTO (45min)
Technical discussion with our co-founder, Hamed (60min)
In-office panel with some team members (45-60min)
Final call with our CEO, Andrew (30min)
Offer & onboarding!
Please note that this process is subject to change at any point, based on additional requirements from the team.
Support Travel Creators: Be part of a team that empowers travel creators to explore the world by increasing their passive income potential.
Empower Your Growth: We hire champions and give them the opportunity to excel, skipping levels and honing their superpowers.
Lead with Impact: We empower our team members to take charge and make a real impact in the Stay22 universe.
Location, Location, Location: Enjoy our bright and vibrant office in the heart of Little Italy, surrounded by great shops and restaurants
Be Yourself: Embrace a come-as-you-are dress code and a flexible work schedule.
Comprehensive Benefits: We offer health & dental benefits, retirement plans, learning & development opportunities, and social & team-building activities, including exciting retreats.
(Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers atstay22.com)
Your application will be reviewed by Mariel, our internal recruiter .
Ton CV sera lu par Mariel, notre recruteuse interne.
If you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk!
Même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer !
